Il 6 luglio 1995 il Milan mise a segno un grande colpo: i rossoneri, dopo continue smentite e indiscrezioni, acquistarono dalla Juventus Roberto Baggio per 20 miliardi in due anni.
Una storia tormentata quella tra il Divin Codino e i bianconeri, chiusa con 109 gol in 196 partite e complicatasi anche con l’esplosione di Alex Del Piero, giocatore su cui il club bianconero decise di puntare tutto.
A Milano, però, ci fu il problema della compatibilità con Savicevic. In quell’anno Fabio Capello schierò Baggio spesso titolare per poi sostituirlo puntualmente durante la partita. L’anno dopo sulla panchina ci fu invece Tabarez che decise inizialmente di puntare su di lui per poi finire in panchina. Dopo l’esonero dell’allenatore sudamericano a Milanello tornò Arrigo Sacchi.
Tra il fantasista e il tecnico di Fusignano, però, i rapporti però rimasero gelidi dopo il mondiale Usa 1994. Da quel momento in poi Roby non riesce più a trovare spazio e nel 1997, dopo un abboccamento con il Parma, finisce al Bologna. Con il Milan, il Divin Codino realizzò 19 gol e 5 assist in 67 partite.