Il 22 giugno 1958 il Milan batteva 4-1 in trasferta la Simmenthal Monza nella prima fase a gironi di Coppa Italia. Segnarono Galli, Bredesen, Bacci e Schiaffino. Per i padroni di casa il gol del momentaneo 1-1 venne realizzato da Fraschini.
Alla fine i rossoneri arrivano primi nel Gruppo C, ma vennero eliminati ai quarti di finale dal Bologna, perdendo a San Siro 4-2. Quella Coppa Italia venne vinta alla fine dalla Lazio, al suo primo titolo, contro la Fiorentina per 1-0. Alla fine della stagione, invece, per i rossoneri arrivò una sconfitta ancor più bruciante: la finale di Coppa dei Campioni persa per 3-2 contro il Real Madrid di Alfredo di Stefano.