In campionato, nelle sue prime sei gare da allenatore del Milan, Rino Gattuso ha collezionato 8 punti, frutto di 2 vittorie (contro Bologna e Crotone), 2 pareggi (contro Benevento e Fiorentina) e 2 sconfitte (contro Atalanta e Verona). In questo mini ciclo, sempre per quanto riguarda gli incontri di Serie A, i rossoneri hanno messo a segno 6 reti, 3 delle quali sono state realizzate da Jack Bonaventura, incassandone 9 e tenendo la loro rete inviolata soltanto nella gara interna contro il Crotone. La media punti di Ringhio, pari a 1.33 a partita, è quindi inferiore quella di Montella che, nelle prime 14 giornate del campionato in corso, aveva totalizzato 20 punti e che, tra l’altro, presentava una media gol segnati più alta (19 reti in 14 partite) e una media gol subiti più bassa (19 reti incassate in 14 partite).
In queste prime sei gare di campionato con Gattuso in panchina, i giocatori più utilizzati sono stati Gianluigi Donnarumma e Leonardo Bonucci, che sono sempre partiti dal primo minuto e non sono mai stati sostituiti. Sono invece sempre partiti dal primo minuto, pur avendo lasciato il campo a gara in corso in alcune circostanze, Ricardo Rodríguez, Franck Kessié e Jack Bonaventura.
Mentre l’unica trasferta europea si è conclusa con una sconfitta indolore, in Coppa Italia, il Diavolo di Ringhio, grazie alle meritate vittorie contro Verona e Inter (ai tempi supplementari), è riuscito a staccare il pass per la semifinale, dove affronterà, nel doppio scontro, la Lazio di Simone Inzaghi. Al momento, in TIM Cup, i numeri parlano di quattro centri, di nessun gol subito e di un Patrick Cutrone miglior marcatore dei rossoneri.