La pesante sconfitta subita per mano della Lazio avrà, di certo, influito ma Montella, come ammesso in conferenza stampa, aveva già previsto che, nel processo di crescita della sua squadra, a Vienna sarebbe scesa in campo una formazione profondamente diversa negli uomini e nel sistema di gioco. Ecco, allora, che questa sera sarà la prima da titolare per Nikola Kalinic, ultimo degli acquisti della sessione estiva di mercato e per qualche settimana relegato alla panchina a causa di una condizione fisica precaria. Il croato non dovrà fungere solo da terminale offensivo dei rossoneri, dovendo dimostrare, innanzitutto, di sapersi adattare ai meccanismi di un modulo, il 3-5-2, che prevede la contemporanea presenza di un’altra punta, nel caso di specie, André Silva. La metamorfosi di questa sera non sarà, comunque, un fenomeno isolato in questa stagione, in quanto la duttilità di molti calciatori presenti in rosa consente a Montella di poter giocare in tanti modi diversi per far fronte agli impegni delle tre competizioni cui la sua squadra è iscritta.
Se in avanti, dunque, viene varato il sistema a due punte, anche la difesa non sarà esente da stravolgimenti. Il ritorno di Romagnoli e la necessità di “coprire” Bonucci, reduce da una prestazione da incubo a Roma, inducono, inevitabilmente, a ricorrere alla difesa a 3, già vista a Skopjie, in un incontro non certamente memorabile, dato che solo le parate di Storari impedirono al Milan di caracollare dinanzi ai modesti avversari macedoni. Anche questa sera, tuttavia, non dovrebbe essere schierata la formazione “titolare”, volendo il mister campano coinvolgere più giocatori possibili, evitando di creare scontenti o emarginati.