Domenica sera, in occasione della venticinquesima giornata di campionato, il Milan di Vincenzo Montella ospiterà la Fiorentina di Paulo Sousa. L’ultimo scontro diretto tra le due compagini, per quanto riguarda le partite a San Siro, è datato domenica 17 gennaio 2016 ed è caratterizzato da un due a zero in favore dei rossoneri, in rete con Carlos Bacca e Kevin Prince Boateng. L’ultimo Milan-Fiorentina finito in parità risale invece a domenica 26 ottobre 2014, quando Ilicic riuscì ad annullare il momentaneo vantaggio del Diavolo, in gol con Nigel De Jong. I gigliati non vincono in casa dei rossoneri da sabato 2 novembre 2013, quando una punizione di Vargas e un gol di Borja Valero piegarono Balotelli e compagni, autori di una prova del tutto negativa. L’ultimo Milan-Fiorentina non disputatosi in notturna è andato in scena l’11 novembre 2012 e coincide con un tre a uno in favore dei toscani, in rete con Aquilani, Borja Valero ed El Hamdaoui. Inutile fu il momentaneo uno a due di Pazzini, mentre Pato, sullo zero a uno, calciò alle stelle un calcio di rigore.
A seguito della sconfitta interna rimediata sabato 7 aprile 2012, contro la Fiorentina, il Milan perse la vetta della classifica e facilitò la cavalcata della Juventus verso lo scudetto. In quell’occasione, l’uno a zero di Ibrahimovic, in gol su rigore, fu rimontato da Jovetic e da Amauri. I Milan-Fiorentina di sabato 17 gennaio 2009, sabato primo maggio 2010 e sabato 20 novembre 2009 sono terminati con lo stesso risultato: uno a zero. Mentre i primi due incontri fu decisivo un gol di Pato, il 20 novembre 2009, determinante fu una rovesciata di Zlatan Ibrahimovic. L’ultimo Milan-Fiorentina finito a reti inviolate è datato domenica 6 maggio 2007. In quella circostanza, venne annullato un gol a Kakà, che poi calciò sul palo un rigore. L’ultimo Milan-Fiorentina vinto dai padroni di casa e caratterizzato dal fatto che entrambe le compagini abbiano segnato si è consumato sabato 25 marzo 2006: al momentaneo vantaggio di Luca Toni, risposero Shevchenko, Kakà e Gattuso.
Per quanto riguarda gli anni Duemila, il più largo successo del Diavolo, ai danni dei toscani, risale a domenica 12 dicembre 2004 e coincide con un sonoro sei a zero, maturato a seguito delle doppiette di Seedorf, Crespo e Shevchenko. Un’altra grande vittoria interna del Milan, contro la Fiorentina, risale al cinque a due di domenica 9 settembre 2001 (16′ Shevchenko; 18′ Chiesa; 40′ Laursen; 45’+1′ Inzaghi; 53′ Shevchenko; 58′ Chiesa; 78′ Serginho). Sulla panchina del Diavolo, sedeva Fatih Terim, in precedenza allenatore dei gigliati. Il turco, tra l’altro, dopo Montella, è l’ultimo tecnico della Fiorentina, poi passato al Milan. L’ultima volta in cui i viola batterono i rossoneri a San Siro, grazie a una doppietta, si è registrata il 17 maggio 2001, quando due sigilli di Chiesa resero inutile il momentaneo pareggio di Shevchenko. L’ultimo Milan-Fiorentina in cui gli ospiti abbiano vinto, grazie a una tripletta, è datata 26 settembre 1998. Determinante, in quella sfida, fu Batistuta, mentre i padroni di casa segnarono il gol della bandiera con Bierhoff. Ciononostante, i rossoneri conclusero la stagione vincendo lo scudetto.
Superando la Fiorentina tre a uno, a seguito dei gol di Savicevic, Baggio e Simone, che rimontarono il momentaneo zero a uno di Rui Costa, il Milan vinse il suo quindicesimo scudetto. L’ultimo Milan-Fiorentina in cui un rossonero abbia segnato una tripletta risale al quattro a zero del 9 ottobre 1988: il momentaneo vantaggio di Donadoni fu seguito dai tre gol di Virdis. Il Milan-Fiorentina del 20 settembre 1987, vinto dai viola per due a zero, a seguito dei gol di Diaz e Baggio, segnò l’esordio in campionato, sulla panchina dei rossoneri, di Arrigo Sacchi. La stagione, malgrado la sconfitta con i gigliati, per il Diavolo, si concluse con la conquista del tricolore.
Facendo un tuffo nel passato, il primo Milan-Fiorentina nella storia della Serie A fu giocato il 20 settembre 1931 e si concluse uno a uno, con i rossoneri che andarono in vantaggio con Magnozzi e vennero raggiunti da Prendato. Il primo Milan-Fiorentina terminato con un successo dei rossoneri risale al 15 gennaio 1934. Quest’ultima gara, che era in programma il 14 gennaio 1934 ma che venne rinviata al giorno successivo per nebbia, al 33′, si concluse due a zero, a seguito dei gol di Cresta e Arcari. Infine, la prima affermazione della Fiorentina, sul terreno di gioco del Milan, è datato 25 ottobre 1942: i gol Bollano, Suppi e Gei resero inutile il momentaneo uno a due di Boniforti, in rete su rigore.