Lunedì sera, alle ore 21.00, il Milan di Vincenzo Montella farà visita alla Roma di Luciano Spalletti. L’ultimo scontro diretto tra le due compagini, all’Olimpico, risale a sabato nove gennaio 2016 ed è caratterizzato da un pareggio per uno a uno. Al momentaneo vantaggio di Rudiger, in rete al 4′, rispose, al 50′, Juraj Kucka. In parità, terminò anche il Roma-Milan andato in scena sabato 20 dicembre 2014, quando il Diavolo, malgrado l’espulsione di Armero, riuscì a tenere un prezioso zero a zero. L’ultimo Roma-Milan non conclusosi con un pareggio è datato venerdì 25 aprile 2014, quando Pjanic e Gervinho regalarono il successo agli uomini di Rudi Garcia.
Il Milan non vince sul terreno di gioco dei capitolini da sabato 29 ottobre 2011, quando la doppietta di Ibrahimovic e il gol di Nesta resero vano il momentaneo uno a uno di Burdisso e il due a tre siglato da Bojan. L’ultimo scontro tra rossoneri e giallorossi disputatosi il lunedì sera andò in scena il 16 dicembre 2013 e coincise con un due pari: Zapata e Muntari risposero ai due vantaggi degli ospiti, in gol con Destro e con un rigore di Strootman. Tuttavia, in quest’ultima circostanza, la sfida venne giocata a San Siro. 
Sabato 7 maggio 2011, pareggiando zero a zero in casa della Roma, il Milan poté festeggiare il suo diciottesimo scudetto. Tra l’altro, in quella sfida, sulla panchina dei giallorossi, sedeva Vincenzo Montella. L’ultimo Roma-Milan disputatosi la domenica pomeriggio è quello giocatosi il 7 maggio 2000 e terminato uno a uno: all’uno a zero di Zago, rispose un rigore di Shevchenko.