La Viareggio Junior Cup è stato il primo trofeo vinto da Vincenzo Montella come allenatore.
L’aeroplanino, che ha iniziato l’avventura da allenatore nelle giovanili della Roma, ha sfiorato anche uno scudetto primavera con i giallorossi perso poi in finale proprio contro il Milan.
Un’altra vittoria sfiorata è stata la finale di Coppa Italia con la Fiorentina, dove arrivò alla fine la sconfitta contro il Napoli in una gara che va ricordata anche per gli scontri tra i tifosi.