Il 16 maggio del 1982 resterà una delle date più tristi nella mente e nel cuore dei tifosi del Milan: il Diavolo, dopo una pessima stagione, retrocederà per la seconda volta in B, dopo un’ultima giornata di campionato che definire beffarda potrebbe suonare un eufemismo. È l’ultima giornata di campionato ed il Diavolo, per sperare nella salvezza, è costretto a vincere in casa del già salvo Cesena e sperare in una non vittoria del Bologna e, contemporaneamente, in una sconfitta di Cagliari o Genoa.
Nei primi 45 minuti accadde quanto di peggio poteva accadere: il Genoa passò in vantaggio al San Paolo contro il Napoli, il Bologna fece lo stesso ad Ascoli, mentre al 42° Oliviero Garlini portava il Cesena in vantaggio sul Milan. Nonostante i primi 45 prima da incubo, i tifosi rossoneri continuavano a sperare nel miracolo. L’inizio della ripresa fu, per quanto assurdo possa sembrare, ancora peggiore: al 63′ Piraccini portava infatti i romagnoli sul 2-0. Solo 4 minuti più tardi Joe Jordan riuscì ad accorciare le distanza per il Diavolo e nei successivi 5 minuti il vento sembrò cambiare: l’Ascoli, con Torrisi, riuscì a pareggiare la rete iniziale di Mozzini per il Bologna ed un missile dal limite dell’area di Romano fissava sul 2-2 il punteggio tra Cesena e Milan. Il secondo tempo allo stadio San Paolo, tra Napoli e Genoa, era iniziato in ritardo, ma le notizie che arrivavano erano per il Milan una manna dal cielo: prima Criscimanni e poi Musella fissarono il risultato sul 2-1 per i partenopei. All’82’ del match del Dino Manuzzi, parve che il destino avesse definitivamente deciso che il Milan in B non dovesse tornarci: Antonelli prese palla sulla trequarti campo, dribblò gli avversari come birilli e da fondo campo esplose un diagonale che si insaccò alle spalle del portiere bianconero. La rimonta era completata 2-3 ed il Milan era salvo. Intanto l’Ascoli ribaltò il risultato, al 90′ contro il Bologna e la sfida tra Cagliari e Fiorentina, dopo le proteste sarde per un gol annullato ingiustamente, terminò 0-0. I tifosi del Diavolo invasero festanti il terreno di gioco, sentendo la salvezza cosa fatta.
Ma i titoli di coda dell’annata 1981-1982 furono per il Milan tra i più beffardi della storia: Castellini, portiere del Napoli, cincischiando con il pallone, regalò un calcio d’angolo al Genoa, un insulto alla lealtà sportiva secondo molti degli addetti ai lavori. Al minuto ’85 il Grifone, spinto anche dal pubblico avversario, trovò la rete del definitivo 2-2 con Mario Faccenda lasciato libero di concludere ad un metro dalla porta partenopea. È da ricondurre proprio al 16 maggio 1982 la nascita del gemellaggio tra Napoli e Genoa.
Il Milan chiuse l’annus horribilis a quota 24 punti(solo uno dietro a Genoa e Cagliari) e vide spalancarsi così le porte della serie cadetta. In quell’annata il Diavolo pagò la prolungata assenza, per una malattia, di Franco Baresi e la pessima stagione di Jordan e di Antonelli. In B il Diavolo resterà però un solo anno.