Nei piani e nei desideri di Silvio Berlusconi il sostituto ideale di Massimiliano Allegri corrisponde all’identikit di Clarence Seedorf. L’ex rossonero ha sempre avuto un legame particolare con la società, e dopo il suo addio al Milan i contatti sono rimasti frequenti e il rapporto quasi inalterato. Il suo enorme carisma e la sua personalità lo hanno contraddistinto da sempre, ma se la carriera di calciatore ha tratto giovamento dal suo carattere forte, non si può dire lo stesso della sua esperienza da dirigente.
Nel 2009 acquista il Monza e con Cevoli in panchina ottiene la promozione in prima divisione con due giornate d’anticipo. La sua più grande pecca, però, è quella di volersi intromettere nelle scelte tecniche, tanto da formare un comitato con Bergomi e Ferrante che influenza pesantemente il lavoro dell’allenatore. Decide inspiegabilmente di cambiare la guida tecnica, e il Monza retrocede in seconda divisione dopo aver cambiato ben 5 allenatori. Il ripescaggio salva la squadra ma l’anno successivo è di nuovo retrocessione.
Da quando è in Brasile si occupa sempre meno della vicenda, e il Monza pare vada a gonfie vele, essendo arrivato a un soffio dalla vittoria del campionato. Per la sua cattiva gestione della società, i tifosi non lo hanno mai visto di buon occhio, ancor meno da quando, 10 giorni fa, ha deciso di cedere la società a un suo caro amico, Anthony Armstrong Emery, col quale si sente quotidianamente. Il suo breve trascorso da dirigente influenzerà Berlusconi?