Arrivato quasi per sbaglio, sottotono, come sostituto di Biabiany che non aveva superato le visite mediche: è l’agosto del 2014, Jack Bonaventura diventa un nuovo giocatore del Milan e firmando il contratto scoppia in un pianto liberatorio di chi sa che ha faticato tanto per un’occasione del genere e che non vuole lasciarsela scappare. Sei anni dopo il matrimonio col rossonero finisce, ma è un divorzio dolce: Bonaventura lascia al momento giusto, senza essere un peso per la società e con il rimorso di molti tifosi e addetti ai lavori convinti che un altro anno dell’ex atalantino possa fare molto comodo al Diavolo.
Le strade di Bonaventura e del Milan, dunque, si dividono dopo 184 presenze e 35 gol con la maglia rossonera cucita addosso. La scelta della prossima tappa per il marchigiano è intrigante: da una parte il ritorno all’Atalanta, che ha lasciato in lotta per non retrocedere e che ritroverebbe come uno dei club più affascinanti e dinamici d’Europa con l’obiettivo di stupire tutti ancora una volta, dall’altra l’ambizioso Benevento di Filippo Inzaghi, con tutte le intenzioni di non ripetere l’unico disastroso precedente nella massima serie.