Il rientro dalla sosta per le Nazionali consegna subito al Milan un big match, anche se – come i rossoneri – anche il Napoli non sta vivendo un momento eccelso di forma, dato che in campionato non vince da oltre un mese (2-0 al Verona il 19 ottobre). Per far fronte ai partenopei, Pioli deve rinunciare agli squalificati Bennacer e Calhanoglu e – a pochi istanti dalla gara – a Suso, colpito da un virus intestinale: nel 4-3-3 ci sono Biglia, Bonaventura e Rebic, oltre al rientrante Musacchio che sostituisce Duarte. Ancelotti, contro la sua ex squadra, lascia in panchina Manolas, Fabian Ruiz e Mertens, scegliendo Maksimovic, Elmas e Lozano.
PRIMO TEMPO – Il Milan inizia il match con carattere e nei primi cinque minuti si fa trovare per tre volte in maniera insidiosa dalle parti di Meret: prima Krunic e Paquetà calciano strozzato mandando a lato, poi ci prova Piatek, che riesce solo a sfiorare di testa non centrando la porta. Poco dopo il portiere del Napoli si supera sul cross di Rebic che stava trovando tutto solo Bonaventura sul secondo palo. Al 18° ci prova ancora Piatek, il cui tiro – seppur potente – termina sull’esterno della rete. Due minuti dopo, Bonaventura pennella al certo un angolo che trova Romagnoli, ma il colpo di testa del capitano è centrale. Al minuto 23, alla prima azione offensiva, il Napoli passa in vantaggio: Insigne dal limite centra la traversa, sulla palla vagante Lozano è tutto solo e – tenuto in gioco da Hernandez – di testa insacca. Due minuti dopo, il primo giallo del match: è per Paquetà , che si fa rubare palla da Elmas e poi lo atterra da tergo. Al ventinovesimo, l’immediato pareggio del Milan: Hernandez parte sulla sinistra, serve Krunic che prolunga per Jack Bonaventura, il quale lascia partire un missile sul quale Meret non può nulla. Al 32′, altro errore in impostazione di un impreciso Paquetà , che lancia la ripartenza del Napoli: la palla viene allargata a Callejon, che da buona posizione calcia male sul fondo. Al 35′, Milan a centimetri dal sorpasso: una goffa scivolata di Hysaj manda il pallone di un niente fuori a Meret immobile. Sette minuti dopo, altra enorme occasione per il Milan: Krunic pennella sul secondo palo, dove Rebic davanti a Meret colpisce debolmente di testa mandando a lato. Nel primo ed unico minuto di recupero, Napoli vicinissimo al 2-1: Insigne viene lanciato sul filo del fuorigioco a tu per tu Donnarumma, che è bravissimo a restare in piedi e a murare la conclusione dell’attaccante partenopeo. E’ l’ultima occasione di un primo tempo abbastanza vivace che si conclude sull’1-1.
SECONDO TEMPO – Al rientro dagli spogliatoi non c’è Ante Rebic, che al quarto d’ora aveva accusato un problema fisico, stringendo i denti per restare in campo almeno nella prima frazione: è Paquetà ad allargarsi sulla destra, con l’ivoriano ad agire da mezz’ala destra. La prima della ripresa è per il Napoli, con una rovesciata di Koulibaly da azione d’angolo che termina alta. Il Milan risponde al decimo, con l’insidioso tiro-cross tagliato di Bonaventura da punizione, che viene allontanato coi pugni da Meret. Al 58° Lozano strappa palla a Biglia e serve Insigne, il quale rientra sul destro ma è impreciso nella conclusione, che termina larga. All’ora di gioco, Ancelotti si gioca la carta Dries Mertens al posto di Callejon. Nei dieci minuti successivi la partita vive una fase di stanca: al 65° Ancelotti è costretto a togliere Insigne per un infortunio al braccio e al suo posto inserisce Younes. Cinque minuti dopo Elmas cade in area sull’uscita di Donnarumma, ma Orsato giustamente ammonisce il centrocampista del Napoli per simulazione. Al minuto 73, Pioli opera un cambio sorprendente: fuori un Biglia in giornata decisamente no e dentro Calabria, che va a fare la mezz’ala destra con Kessie vertice basso del centrocampo. Entranti nell’ultimo quarto d’ora di gioco, il Milan riprende coraggio, grazie soprattutto a due sgroppate consecutive di Theo Hernandez a sinistra: sulla prima serve Piatek, il cui sinistro viene murato dalla scivolata di Koulibaly, mentre su quella successiva il pallone balla nell’area piccola, senza che nessun compagni di squadra riesca a girarla verso la porta. Il Napoli risponde col recupero palla di Zielinski, che allarga a destra per Mertens: la conclusione del belga è debole e di facile preda per Donnarumma. I due tecnici si giocano l’ultimo cambio, inserendo entrambi un centravanti: Ancelotti sceglie Llorente per Lozano, Pioli Leao per Piatek. Al minuto 86, Allan sfonda in area andando alla conclusione sulla quale Donnarumma è attento a deviare in corner. Nel primo dei quattro minuti di recupero, si ripete la sfida Allan-Donnarumma, col tiro di controbalzo del brasiliano respinto coi punti dal 99 rossonero. L’assedio del Napoli nell’extra-time porta ancora un tentativo per Mertens, che però apre troppo il piattone mandando largo di qualche metro. E’ l’ultima occasione di una gara che si chiude sull’1-1 e consegna un punto poco utile ad entrambe le squadre, col Napoli che allunga a cinque la striscia senza vittorie ed il Milan che resta lontanissimo dalle zone alte della classifica.