Undici giorni dopo la sua ufficializzazione come nuovo allenatore del Milan, Stefano Pioli fa il suo debutto sulla panchina rossonera con l’imperativo di vincere a tutti i costi contro il Lecce, anche per provare a rosicchiare qualche punto alle potenziali dirette concorrenti all’Europa come Atalanta, Lazio e Roma. Per il suo debutto, l’ex tecnico di Fiorentina e Inter sceglie il tridente Suso-Leao-Calhanoglu, con Biglia e Paquetà accanto a Kessie in mediana e Conti a sostituire lo squalificato Calabria da terzino destro. Liverani risponde con Mancosu a sostegno di Falco e Babacar, mentre in difesa c’è il debutto assoluto in Serie A per il ventottenne Meccariello.
PRIMO TEMPO – Sin dal calcio d’inizio si nota una particolarità tattica nello schieramento rossonero: Paquetà gioca mezz’ala destra e Kessie a sinistra, con i piedi invertiti, una cosa assolutamente insolita. Dopo 59 secondi Milan subito ad un passo dal gol: Calhanoglu serve Leao che sfonda in area ed apre il piattone trovando la risposta di Gabriel, poi per poco Paquetà di rimpallo non trova la rete. Passa nemmeno un minuto, ed altra chance sull’asse turco-portoghese: filtrante col contagiri di Calha per Leao che di sinistro calcia sull’esterno della rete. All’undicesimo, ancora vantaggio sfiorato: Paquetà dentro per Calhanoglu, che calcia di prima intenzione ad incrociare mandando a lato di poco. Passano quaranta secondi e stavolta è Biglia a buttarsi dentro: l’argentino salta Gabriel, poi il suo tiro viene respinto col petto da Lucioni. Il Milan è arrembante e subito dopo Calhanoglu con un gran sinistro sfiora l’incrocio dei pali. Al ventesimo, finalmente il meritato vantaggio rossonero: rete straordinaria di Calhanoglu, che mette a terra un lancio di Biglia e poi scaglia un missile sul quale Gabriel non può nulla. Nonostante il vantaggio, il Milan non abbassa i ritmi e al 29° Gabriel compie un grande intervento distendendosi sul tiro di Suso destinato all’angolino basso. La pressione del Milan è continua, soprattutto a sinistra con Hernandez che macina kilometri. A cinque dal termine ci prova per la prima volta il Lecce: Mancosu entra in area da sinistra e pennella per Falco, che tenta la girata mandando però alto. Senza recupero si conclude una prima frazione dominata dal Milan, che ha avuto l’unica pecca di non concretizzare le tante occasioni da gol e mettersi maggiormente al riparo col secondo gol.
SECONDO TEMPO – Anche la ripresa inizia col Milan proiettato in avanti, ma dopo dieci minuti di dominio rossonero, il Lecce inizia ad alzare il proprio baricento e al 59° il VAR richiama Pasqua per un tocco di mano di Conti in area: l’arbitro di Tivoli – diversamente da quanto fatto per una situazione decisamente simile riguardante Samir in Udinese-Milan – stavolta concede il penalty. Alla battuta va Babacar, Donnarumma intercetta il tiro del senegalese, che però arriva per primo sulla ribattuta e trova l’1-1. Il Lecce prende coraggio e fiducia e dopo due minuti Mancosu tenta una rovesciata che termina a lato. Cahanoglu è il più in palla dei suoi e al minuto 66 trova il palo direttamente su calcio di punizione. Pochi secondi dopo, Pioli si gioca le carte Piatek e Krunic al posto di Paquetà . Al minuto 72, Calhanoglu si coordina e calcia verso la porta, con la palla che esce alla sinistra di Gabriel. Hernandez è in costante proiezione offensiva e al 77° prova il diagonale del sinistro, bloccato in presa sicura da Gabriel. Allo scoccare del minuto 79, Pioli si gioca il tutto per tutto: dentro Rebic per Kessie e passaggio al 4-2-3-1 con Kessie e Biglia davanti la difesa e il trio Suso-Cahanoglu-Rebic dietro Piatek. Il turco è in autentica giornata di grazia e al minuto 81 s’inventa una giocata di tacco magica con la quale salta due uomini, prima di scaricare dietro per Piatek, che col piattone trova il palo lontano con Gabriel immobile. Al secondo dei sei minuti di recupero avviene l’incredibile: Calderoni, uno che non aveva mai segnato in Serie A, si inventa un bolide di sinistro che bacia il palo e si insacca a Donnarumma incolpevole. Beffa incredibile per il Milan, che – pur calando nella ripresa – avrebbe ampiamente meritato la vittoria ed invece si fa riprendere due volte dal Lecce, che esce da San Siro con un punto insperato.