Superata la sosta per gli impegni delle Nazionali, il Milan fa visita al Verona in una trasferta sempre complicata e spesso nefasta. Marco Giampaolo si affida alla vecchia guardia, mandando in panchina tutti i sei acquisti del mercato estivo: Biglia in regina è preferito a Bennacer, Calhanoglu e Paquetà partono entrambi dal primo minuto con Castillejo in panchina. Juric risponde col 3-4-2-1 con Zaccagni e Verre a sostegno di Stepinski.
PRIMO TEMPO – La prima conclusione verso la porta è del Verona dopo nemmeno due minuti: cross di Faraoni da destra, Verre si inserisce sul primo palo e di testa manda alto. Due minuti dopo ci prova Piatek, ma la sua conclusione viene deviata in angolo. All’ottavo minuto, i padroni di casa si rendono pericolosi: ancora un cross insidioso di Faraoni dalla destra, Donnarumma smanaccia la palla che arriva sui piedi di Zaccagni, la cui rovesciata è debole e preda del portiere rossonero. Al quindicesimo Paquetà conquista un calcio di punizione sul lato destro dell’area: alla battuta va Suso, che crossa sul primo palo, ma la difesa scaligera allontana. Al 21° il primo episodio chiave della gara: Stepinski alza in maniera scomposta la gamba, colpendo al volto Musacchio con i tacchetti. L’arbitro inizialmente propende per il giallo, ma poi – richiamato al VAR – estrae il cartellino rosso. Due minuti dopo Piatek sbraccia nei confronti di Faraoni, e Manganiello lo ammonisce. Nonostante l’inferiorità numerica, il Verona va ad un passo dal vantaggio al 28°: lancio dalle retrovie, con Musacchio e Romagnoli che si fanno infilare in profondità da Verre. Il fantasista veronese controlla al volo e calcia di controbalzo davanti a Donnarumma, mandando però alto. Intorno alla mezz’ora, ci prova il Milan: prima Kessiè viene murato all’interno dell’area e poi, sull’angolo seguente, Suso pennella un ottimo pallone in mezzo su cui Piatek non arriva per un nulla. Lo spagnolo ci riprova due minuti dopo tentando un tiro a giro che però termina alto. Al minuto 35 anche Paquetà si carica di un giallo per un intervento su Zaccagni. Senza altre occasioni termina un primo tempo nel quale un Milan lento e prevedibile non realizza nemmeno un tiro pericoloso in porta nonostante i 25 minuti in superiorità numerica, ma che ha rischiato di passare in svantaggio con l’occasione di Verre.
SECONDO TEMPO – Di rientro dagli spogliatoi, Giampaolo rompe gli indugi: dentro Rebic al posto di Paquetà e passaggio al 4-2-3-1, col trio composto dal croato a sinistra, Calhanoglu al centro e Suso a destro dietro Piatek. La prima sortita è ancora di Suso, che però si dimostra ancora impreciso col sinistro. Al 57° l’occasione migliore della partita: la difesa del Verona allontana un cross di Rebic, dai 25 metri Calabria controlla di petto e calcia trovando il palo pieno a Silvestri battuto. Tre minuti dopo, si pareggia il conto dei pali: cross di Veloso dalla destra, che trova Verre sul secondo palo, il tiro un po’ strozzato del veronese termina sul legno, forse sfiorato da Donnarumma. Al 64° l’episodio che sblocca la gara: Calhanoglu scambia nello stretto ed il suo tiro dal limite viene intercettato col braccio decisamente largo da Gunter. Nessun dubbio per Manganiello, penalty sacrosanto confermato anche dal VAR, alla cui battuta va Krzysztof Piatek: il Pistolero incrocia il destro e non lascia scampo a Silvestri, che pure aveva intuito la conclusione. Dieci minuti dopo, è Calhanoglu a provarci direttamente da calcio piazzato sul lato corto dell’area, ma la conclusione è centrale e respinta coi pugni da Silvestri. All’84° il Milan troverebbe il raddoppio ancora sull’asse Calhanoglu-Piatek: il tiro del turco viene respinto male da Silvestri, sulla palla vagante si avventa il polacco che insacca. L’arbitro, però, viene chiamato ancora al VAR e ravvede una carica del Pistolero sull’estremo difensore gialloblu, annullando la rete. All’ultimo secondo dei tre minuti di recupero accade di tutto: Pessina fa un sombrero su Calabria, che lo atterra a cavallo dell’area beccandosi l’espulsione per fallo da ultimo duomo: dopo oltre tre minuti di VAR, l’arbitro conferma il rosso e la punizione. La batte Veloso, che centra la barriera: sulla respinta si avventa Zaccagni il cui destro sfiora il palo. Il Milan, dunque, conquista tre punti pesantissimi, riuscendo ad avere la meglio di un Verona in dieci per settanta minuti solo col rigore di Piatek al ventesimo della ripresa.