Il nuovo corso del Milan deve ripartire dai giovani: giovani giocatori su cui costruire un progetto di lunga durata e giovani dirigenti, per lo stesso motivo. Igli Tare, dirigente della Lazio, era la prima scelta, abile talent scout ed ottimo mediatore, non a caso anche il più giovane tra i direttori sportivi del casting rossonero. Tare resterà Roma, così il Milan ha avviato un secondo giro di valutazioni. Il primo candidato diventa Frederic Massara, che ha appena concluso l’esperienza da direttore sportivo alla Roma.
Le capacità da talent scout, riporta l’edizione odierna de La Gazzetta dello Sport, sono state coltivate negli anni al fianco di Walter Sabatini, tra Palermo, Roma e Inter. Non risultano, però, ancora contatti diretti con Maldini, ma con ogni probabilità avverranno a breve. Con Giampaolo ha in comune l’amicizia di Giovanni Galeone, tra i primi sponsor del tecnico: fu Galeone a volere Massara, ex attaccante, nel Pescara dei primi anni ’90. Massara è stato giocatore, vice allenatore (di Benevento, Pescara e Martina) e poi direttore sportivo. Oggi anche il più vicino al Milan. In secondo piano, secondo la Rosea, c’è Bigon.