Il 20 Aprile 2008, in un Milan-Reggina 5-1, Ricardo Kakà ha segnato la sua ultima tripletta con la maglia rossonera. Era una delle ultime gare della rincorsa Champions del Milan rientrato “Campione del Mondo” da Yokohama, nella stagione 2007-08. Alla fine della stagione i rossoneri arrivarono quinti e dunque in Europa League perché nell’ultima giornata la Fiorentina di Prandelli vinse a Torino con la rovesciata di Osvaldo.
In Champions la corsa della squadra di Ancelotti si interruppe agli ottavi di finale contro l’Arsenal mentre in Coppa Italia l’eliminazione arrivò agli ottavi contro il Catania. A inizio stagione, i rossoneri vinsero la Supercoppa europea contro il Siviglia. Va ricordato, però, che pochi giorni prima la squadra andalusa perse per arresto cardiaco Antonio Puerta.