Il 7 marzo 1990, il Milan giocò nei quarti di finale di Champions League contro il Malines allo stadio Heysel di Bruxelles. I rossoneri furono i primi a giocare in Belgio dopo la tragedia della finale di Champions tra Liverpool e Juventus del 1985 (i bianconeri alla fine vinsero 1-0) nella quale morirono 39 tifosi bianconeri. Prima della partita di andata, il capitano rossonero Franco Baresi depose un mazzo di rose sotto al settore Z, colpito cinque anni prima. Per tale gesto, la curva della Juventus gli dedicò uno striscione di ringraziamento: “Baresi 39 volte grazie”.
L’andata dei quarti finì 0-0 con i rossoneri che rischiarono anche di perdere per un palo colpito dagli avversari. Nel ritorno di San Siro ci fu un’altra dura battaglia, ma i rossoneri (in 10 per l’espulsione di Donadoni) fecero 2-0 dopo 120 minuti grazie ai gol di Van Basten e Simone. Alla fine della stagione arrivò il quarto titolo in Champions grazie alla vittoria nella finale di Vienna contro il Benfica (1-0, Rijkaard).
Nel 2007, l’anno dell’ultima (la settima) Champions rossonera, il Milan sconfisse a fatica il Celtic negli ottavi di finale. Dopo lo 0-0 di Glasgow, solo il gol di Kakà al terzo minuto del primo tempo supplementare permise alla squadra di Ancelotti di volare ai quarti di finale. Numerose furono le parate di Boruc, che però in occasione del gol del fantasista brasiliano non chiuse a dovere le gambe. Quel Milan volò fino alla finale di Atene dopo aver sconfitto Bayern Monaco (quarti) e Manchester United (semifinale). La rivincita con il Liverpool della finale persa due anni prima a Instabul finì in favore dei rossoneri 2-1 con la doppietta di ‘super’ Pippo Inzaghi.
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