Il 15 marzo 2009 il Milan stravinse a Siena 5-1. La gara venne subito sbloccata da Pirlo su calcio di rigore (fallo di Kharja su Flamini in area), poi a fine primo tempo arrivo il gol di Inzaghi su calcio d’angolo dalla sinistra. Nei primi 45′ minuti si infortunò gravemente alla gamba Christian Abbiati durante un’uscita, sostituito da Nelson Dida. Nella ripresa prima Pato (55′ e 78′), quindi ancora Inzaghi (71′) portarono il risultato sul 5-1 dopo la rete di Maccarone (62′). Con la seconda rete, Superpippo toccò quota 300 gol con il Milan.
Alla fine della stagione il Milan di Ancelotti, al suo ultimo anno alla guida del club rossonero, arrivò terzo in campionato dietro a Inter e Roma. In Coppa Uefa i rossoneri si fermarono ai sedicesimi di finale contro il Werder Brema, mentre in Coppa Italia il cammino si interruppe agli ottavi contro la Lazio.
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