Il 15 febbraio 2012 il Milan travolse l’Arsenal a San Siro negli ottavi di Champions League. Il primo gol venne segnato da Boateng al 15′, prima della doppietta di Robinho al 38′ e al 49′. Ibrahimovic, nel finale, fece poker da rigore (78′). Quel risultato sembrava lasciare tranquilli i rossoneri, ma non fu così perché nel ritorno all’Emirates Stadium (6 marzo) i rossoneri persero 3-0 e nel finale rischiarono di subire il quarto gol che avrebbe significato supplementari. La squadra di Allegri venne poi eliminata ai quarti contro il Barcellona (0-0 a San Siro, 3-1 al Camp Nou).
Lo stesso giorno, ma nel 2009, il Milan cadde nel derby contro l’Inter. A decidere fu l’ormai noto colpo di braccio di Adriano, che segnò il momentaneo 1-0 su assist di Maicon. I nerazzurri raddoppiarono nella ripresa con Stankovic, prima del gol di Pato su assist di un Ronaldinho più in palla che mai. Quel derby permise alla squadra di Mourinho di compiere l’accelerata decisiva per lo Scudetto.