Il 23 gennaio 2001 il Milan di Zaccheroni pareggiava a San Siro contro il Lecce di Cavasin per 2-2. I pugliesi andarono due volte in vantaggio con la doppietta di Cristiano Lucarelli al 29′ e al 56′, Maldini e Bierhoff pareggiarono in sette minuti (62′ e 69′), ma la rimonta non ci fu nonostante due pali colpiti dai rossoneri nel finale.
La stagione 2000-01 fu un’annata disastrosa. Il Milan di Zaccheroni (prima) e Tassotti (poi) arrivò solo sesto in campionato. In Coppa Italia ci fu l’eliminazione in semifinale contro la Fiorentina, in Champions l’uscita alla seconda fase a gironi nel gruppo composto insieme a Deportivo La Coruña, Galatasaray e Paris Saint-Germain.