Il 18 gennaio 2007, la stagione della settima Champions League conquistata ad Atene, il Milan perse 1-0 ad Arezzo (gol di Floro Flores) nel ritorno dei quarti di finale di Coppa Italia, ma accedette ugualmente in semifinale per il 2-0 di San Siro (Gilardino, Inzaghi). I toscani ci provarono fino alla fine e impensierirono più di una volta la squadra di Ancelotti, colpendo una traversa sempre con l’attaccante. I rossoneri alla fine uscirono in semifinale contro la Roma.
Tre anni dopo si è giocata nello stesso giorno la sfida tra Milan e Novara. A San Siro i rossoneri vinsero a fatica per 2-1 solo grazie a un gol di Flamini nel finale (84′). Il vantaggio iniziale di Inzaghi al 12′ venne reso vano a inizio ripresa da Gonzalez. Quell’anno il Milan di Leonardo arrivò terzo in campionato, mentre in Coppa Italia uscì ai quarti di finale per la sconfitta contro l’Udinese a San Siro (0-1, gol di Inler). In Champions, il cammino si interruppe agli ottavi contro il Manchester United.