Si sono contese mille scudetti, hanno giocato l’unica, sinora, finale tutta italiana di Coppa dei Campioni nella storia della manifestazione. Ma anche in Coppa Italia non sono state da meno. In principio fu nella stagione 1941-42, con il Milan denominato “Milano” per causa fascista, che perde nel doppio confronto contro i bianconeri pareggiando per 1-1 all’andata e cadendo 4-1 al ritorno: inutile la rete rossonera di Aldo Boffi. Il 9 maggio, a Roma, Diavolo e Vecchia Signora scriveranno l’ultimo capitolo in ordine di tempo della loro eterna sfida. E proprio nella Capitale si tenne la seconda finale di Coppa Italia tra le due protagoniste. Era il primo luglio del 1973, e per entrambe la stagione da poco conclusa aveva avuto un epilogo agrodolce.
Il Milan di Rocco, sollevata la Coppa delle Coppe a Salonicco contro il Leeds, vide sfumare pochi giorni dopo quel successo il decimo scudetto, perdendo 5-3 a Verona il 20 maggio. Ci sarebbe stato uno spareggio proprio contro la Juventus, se non fosse arrivato, all’ultimo minuto di quella domenica, il gol di Cuccureddu, guardacaso a Roma contro i giallorossi, che permise agli uomini di Vycpalek di cucirsi sul petto il quindicesimo titolo. Allo stesso tempo però, i bianconeri lasciarono la più prestigiosa Coppa dei Campioni all’Ajax, che vinse a Belgrado con un gol di Rep. Nemmeno il tempo di metabolizzare che iniziò il torneo, che ai tempi soleva far disputare la sua fase finale in estate: due gironi, e le prime classificate si sarebbero incontrate in finale. I bianconeri vinsero il girone con tre vittorie e tre pareggi, il Milan la spuntò con cinque vittorie e una sconfitta. All’Olimpico, Bettega portò avanti i suoi, Benetti pareggiò dagli undici metri. E proprio dagli undici metri si decise la sfida: sbagliarono Spinosi, Bettega e Anastasi, e il Milan realizzò tutti i suoi tiri vincendo la seconda Coppa Italia consecutiva.
Diciassette anni dopo, lo scenario è completamente diverso. Il Milan, in mano ad Arrigo Sacchi, è un rullo compressore che colleziona trofei in Italia e in Europa. Nell’aprile del 1990, dopo aver vinto Coppa Intercontinentale e Supercoppa Europea, è in corsa anche su tutti gli altri tre fronti: in campionato lo attende una domenica cruciale per le sorti del titolo conteso al Napoli, in Coppa dei Campioni si è appena qualificato per la finalissima di Vienna e in Coppa Italia deve giocare il ritorno a San Siro della finale, con l’andata a Torino terminata 0-0. Il 22 aprile è ancora Verona l’infausto teatro di una sconfitta: 2-1 per i gialloblu, con annessi e connessi dell’arbitraggio di Lo Bello e scudetto ai partenopei. Tre giorni dopo, San Siro inaugura il suo nuovo look, con terzo anello e copertura: l’8 giugno scatteranno i Mondiali. Davanti a 83 mila spettatori è Galia a segnare dopo 17 minuti. Sarà il gol decisivo: la Juventus dopo la Coppa Italia, farà sua anche la Uefa. Il Milan si riscatterà a Vienna, dove vincerà la Coppa dei Campioni battendo 1-0 il Benfica, portando a casa così tre competizioni su cinque e arrivando secondo nelle altre due.
Il resto è storia nota: nel 2016 un Milan generoso guidato da Brocchi, che aveva rilevato in aprile Mihajlovic, perde il 21 maggio ai supplementari contro la Juventus di Allegri, che vince con un gol di Morata. Tra due mesi toccherà a Gattuso conquistare la rivincita: lui, uno degli eroi di Manchester, come si battono i bianconeri lo sa bene.