Classe 1987 di San Giovanni Bianco e cresciuto a San Pellegrino Terme, la carriera di Davide Astori iniziò nel segno del Milan. Iniziò, infatti, a giocare nel Ponte San Pietro, squadra satellite dei rossoneri per poi essere integrato nella Primavera milanista fino alla stagione 2005-2006, allenata da Franco Baresi. In quell’annata disputò da titolare il Torneo di Viareggio fino all’eliminazione agli ottavi di finale, per mano della Stella Rossa.
Poi, nell’estate di Calciopoli, venne ceduto in prestito al Pizzighettone, in Serie C1. Tornato al Milan, nella stagione 2007-08 passò, sempre in prestito, alla Cremonese ancora in C. Nell’estate 2008 venne acquistato, per la cifra di 1,2 milioni di euro, in comproprietà dal Cagliari. Il 14 settembre 2008, a 21 anni, fece il suo esordio in Serie A nella partita Siena-Cagliari, vinta 2-0 dai toscani. Poi nel 2011 la compartecipazione tra i sardi e i rossoneri fu risolta a favore del Cagliari.
Successivamente, nelle varie sessioni di mercato, il Milan fu vicino più volte a riportare a casa il giocatore, ma le trattative con Cagliari, prima, e Roma, successivamente, non andarono mai in porto.