Per quanto riguarda gli anni 2000, il più largo successo ottenuto dal Milan, in una gara valida per la prima giornata del girone di ritorno, risale al 25 gennaio 2004. In quest’ultima circostanza, i rossoneri batterono cinque a zero l’Ancona, grazie ai gol di Shevchenko (rigore), Rui Costa, Tomasson e Kakà, autore di una doppietta.
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