L’ultima volta in cui il Milan aveva disputato un ottavo di finale di Coppa Italia nel mese di dicembre risaliva alla stagione 2015/2016. In quest’ultima occasione, i rossoneri vinsero sul campo della Sampdoria grazie ai gol di Niang e Bacca. La gara, nella fattispecie, andò in scena il 17 dicembre.
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