Il Milan non viene eliminato agli ottavi di finale di TIM Cup dal 3 dicembre 2008. In quest’ultima circostanza, i rossoneri vennero battuti ai tempi supplementari, a San Siro, dalla Lazio. Decisivo, ai fini del risultato finale, fu un gol di Pandev. La gara, ai tempi regolamentari, si era invece conclusa sull’uno a uno: il momentaneo vantaggio di Shevchenko fu reso vano, a due minuti dalla fine, da un rigore di Zarate.