L’ultima volta in cui il Milan, in due gare interne della stessa competizione internazionale, mise a segno cinque reti risale all’edizione 1988/1989 della Champions League. In quest’ultima circostanza, i rossoneri vinsero 5-2 (poker di Van Basten e gol di Virdis) contro il Vitosa Sofia, al ritorno dei sedicesimi di finale, e, nella semifinale di ritorno, regolarono il Real Madrid con un perentorio 5-0 (gol di Ancelotti, Rijkaard, Gullit, Van Basten e Donadoni). Il tutto prima di aggiudicarsi la coppa, in finale, a seguito di un 4-0 ai danni dello Steaua Bucarest.