L’undicesimo posto rimediato al termine della sfortunata stagione 1998/99 non va giù alla dirigenza rossonera, che, nell’anno successivo, decide di puntare su Zaccheroni e su due pilastri della sua Udinese dei miracoli: Thomas Helveg e Oliver Bierhoff.
L’attaccante, laureatosi nella precedente stagione capocannoniere della serie A e calciatore tedesco dell’anno, diviene il partner offensivo di Weah e contribuisce in maniera significativa al raggiungimento del sedicesimo scudetto rossonero, siglando ben 19 gol (di cui 15 solo di testa).
Dopo un lungo girovagare tra Germania, Austria e Italia, passando anche dall’Inter (con cui però non giocherà mai), Bierhoff si accasa in rossonero, dove in tre stagioni colleziona 119 presenze firmando 44 gol. Chiusa la parentesi milanista, passa in Ligue 1, al Monaco, con cui sfiora la retrocessione e, nel 2002, decide di tornare in Italia, chiudendo la carriera da calciatore al Chievo. A Verona diviene un punto di riferimento per la squadra gialloblu, che chiude l’annata in settima posizione. Bierhoff in Veneto gioca 26 partite con 7 gol (tra cui una tripletta rifilata alla Juventus).
Oggi ricopre un ruolo istituzionale nella Federcalcio Tedesca, fungendo da team manager della Nazionale teutonica e responsabile di tutte le squadre giovanili e academy.