L’ultima del Milan in una gara valida per la terza giornata della fase a gironi di Coppa Uefa risale alla sfida esterna contro il Portsmouth del 27 novembre 2008. In quest’ultima circostanza, dopo essersi trovati in svantaggio di due gol a seguito delle reti di Kaboul e Kanu, gli uomini di Carlo Ancelotti riuscirono a pareggiare nel finale grazie a una punizione di Ronaldinho e a un guizzo di Pippo Inzaghi. Per effetto di quest’ultimo risultato, i rossoneri salirono a quota sette punti.
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