Sabato sera, in occasione del secondo anticipo della ventunesima giornata di campionato, il Milan di Vincenzo Montella ospiterà il Napoli di Maurizio Sarri. L’ultimo precedente tra le due squadre, a San Siro, risale a domenica 4 ottobre 2015 e coincide con una goleada dei partenopei, che si imposero per quattro a zero, grazie alla doppietta di Insigne, in rete al 48′ e al 68′, al gol di Allan, al 13′, e all’autorete di Ely, al 77′. L’ultimo Milan-Napoli conclusosi con un successo del Diavolo è datato domenica 14 dicembre 2014. Decisivi, ai fini del risultato finale, furono i sigilli, al 4′ e al 52′, di Menez e Bonaventura. L’ultimo Milan-Napoli finito in parità si consumò domenica 14 aprile 2013, quando Pandev, al 33′, rese vano il momentaneo uno a zero di Flamini, in rete al 29′ ed espulso al 71′.
Milan-Napoli non va in scena alle ore 15.00 da domenica dal 5 febbraio 2012. Quest’ultima sfida, che vide i rossoneri in dieci uomini dal 64′, a seguito dell’espulsione di Ibrahimovic, terminò zero a zero. L’ultimo Milan-Napoli non andato in scena la domenica sera risale a lunedì 28 febbraio 2011 ed è caratterizzato da un tre a zero in favore degli uomini di Allegri, in rete con un penalty di Ibrahimovic e con i sigilli di Boateng e Pato, rispettivamente in gol al 49′, al 77′ e al 79′. Il Milan-Napoli andato in scena domenica 13 gennaio 2008, vinto dagli uomini di Ancelotti per cinque a due (15′ Ronaldo; 28′ Sosa; 31′ Seedorf; 38′ rig. Domizzi; 46′ Ronaldo; 68′ Kakà; 74′ Pato), viene ricordato per l’esordio in rossonero di Alexandre Pato. Tra l’altro, in quella gara, tra le file dei partenopei, segnò Domizzi, che nel 2001 era stato acquistato dal Milan (squadra con cui non collezionò presenze), salvo poi essere girato in prestito al Modena e in comproprietà alla Sampdoria, club che poi decise di riscattarlo. 
L’ultimo Milan-Napoli in cui i padroni di casa subirono un gol da un giocatore che poi avrebbe vestito la casacca rossonera risale all’incontro andato in scena il 20 ottobre 1996 e vinto dal Diavolo per tre a uno (40′ Weah; 58′ Weah; 77′ Baggio). In quest’ultima partita, la rete degli azzurri di Campania venne realizzata, al 61′, da André Cruz. L’ultimo Milan-Napoli in cui il Diavolo subì un gol da un suo ex giocatore è invece datata 3 marzo 1991. In quest’ultima occasione, gli ospiti, che vennero battuti per quattro a uno (21′ aut. Ferrara; 41′ Gullit; 57′ Rijkaard; 67′ Donadoni), segnarono il gol della bandiera con Beppe Incocciati, al 73′. Le vittorie interne del Milan più schiaccianti, ai danni dei partenopei, sono arrivate domenica 8 febbraio 1959 (sei a uno, a seguito delle doppiette di Grillo e Altafini e dei gol di Bean e Danova, mentre i partenopei segnarono grazie a un autogol di Liedholm) e domenica 5 gennaio 1992 (cinque a zero, con le reti di Maldini, Rijkaard, Massaro, Donadoni e Van Basten).
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