Domani sera, in occasione del secondo anticipo della seconda giornata di campionato, il Milan scenderà in campo al San Paolo di Napoli. Tra le mura amiche dei partenopei, i rossoneri non vincono da lunedì 25 ottobre 2010, quando si imposero per due a uno, grazie alle reti di Robinho e Ibrahimovic, che resero inutile il gol di Lavezzi, a dieci minuti dal triplice fischio. Di lunedì, è andata in scena anche l’ultima sfida tra Napoli e Milan, terminata con il punteggio di uno a uno: al momentaneo vantaggio di Insigne, al 39′, rispose, al 44′, Bonaventura. L’ultimo successo interno del Napoli, ai danni del Milan, si è invece verificato domenica 3 maggio 2015. In quell’occasione, complice anche l’espulsione di Mattia De Sciglio dopo un solo minuto di gara, i partenopei si imposero per tre reti a zero, a seguito dei gol di Hamsik, Higuain e Gabbiadini, rispettivamente al 70′, al 74′ e al 76′.
Il Napoli-Milan che rimarrà per sempre nel cuore e nella memoria dei tifosi del Diavolo, tuttavia, è quello datato primo maggio 1988: espugnando il San Paolo per tre a due, grazie alla doppietta di Virdis e al gol di Van Basten (che vanificarono i gol di Maradona e Careca), gli uomini di Sacchi si impossessarono della vetta della classifica e si proiettarono verso la conquista del primo scudetto dell’era Berlusconi. 
Per i rossoneri, tra le mura amiche campane, le sue sconfitte più pesanti si sono registrate il 27 novembre 1988 (quattro a uno per i padroni di casa, in rete con Maradona, Francini e una doppietta di Careca, che resero inutile il rigore trasformato da Virdis) e il primo ottobre 1989 (tre a zero per gli azzurri, con doppietta di Carnevale e gol di Maradona). I due più pirotecnici successi del Milan, in casa del Napoli, si sono invece verificati il primo ottobre 1950 (cinque a tre per il Diavolo, in gol con Liedholm, Burini, una doppietta di Nordahl e un’autorete di Vultaggio), il 23 settembre 1962 (cinque a uno Milan, a seguito della doppietta di Rivera e dei gol di Mora, Barison e Altafini) e l’8 novembre 1992 (cinque a uno degli uomini di Capello, grazie al poker di Van Basten e al gol di Eranio).