Il Napoli di Maurizio Sarri è una squadra brillante e motivata che, dopo un inizio di stagione deludente, ha iniziato a ottenere risultati importanti e a mettere in scena prestazioni convincenti. In campo con un 4-3-3 di stampo offensivo, i partenopei verranno a San Siro cercando di fare la partita, di impossessarsi delle operazioni, di fare girare la palla con intelligenza ed efficacia e di colpire i rossoneri tramite azioni manovrate o provenienti dalle fasce.
In prossimità delle corsie laterali, le ali, che dovrebbero essere Insigne e Callejon, tenteranno di creare superiorità numerica a più non posso, si accenteranno spesso e alterneranno azioni personali a giocate mirate a propiziare le sovrapposizioni dei terzini, gli inserimenti di Marek Hamsik, centrocampista interno solito effettuare pericolose incursioni nelle aree avversarie, e i gol di Gonzalo Higuain, uno tra i centravanti più pericolosi della Serie A. Insomma, a San Siro, il Napoli proverà a fare la partita, a muovere la sfera con velocità e a sfruttare al meglio gli spazi a propria disposizione.
Tuttavia, qualora il Milan si chiudesse con solidità e compattezza, gli azzurri potrebbero andare in netta difficoltà, non riuscire a sfondare e concedere con regolarità azioni di rimessa. In mediana, infatti, gli uomini di Sarri dispongono di un solo interditore: Allan. Ecco allora che, se Mihajlovic impostasse bene il centrocampo e schierasse dal primo minuto almeno due incontristi, con Bonaventura sulla trequarti, i rossoneri potrebbero arginare le avanzate campane, vincere lo scontro nella zona nevralgica del terreno di gioco, bloccare le fasce, non concedere spazi tra le linee, ripartire al meglio e aggiudicarsi l’incontro. Scelte di Sinisa, sia chiaro, permettendo.