Sabato il Milan torna a Livorno, una trasferta che manca da ben quattro stagioni. Il livornese Allegri per la prima volta tornerà a casa seduto sulla panchina rossonera. Il viaggio in terra toscana non è mai stato semplice per il Diavolo. Tre pareggi, una vittoria ed una sconfitta, infatti, è il bilancio degli ultimi cinque precedenti in casa amaranto. Gli ultimi due match sono finiti con uno scialbo 0-0 che ha spesso evidenziato i problemi della squadra milanese in quel periodo. La vittoria, quindi, manca dal dicembre del 2005 quando il Milan, allora allenato da Carlo Ancelotti, si impose per 3-0 al Picchi con una doppietta di Alberto Gilardino e la rete di Shevchenko. Quel successo arrivò dopo ben 53 stagioni d’attesa.
C’è una ricorrenza storica particolare che risale al 23 settembre 2006. Era la stagione del post calciopoli, la stagione in cui il Milan partì a rilento con la penalizzazione pendente ed il segno meno in classifica, la stagione che poi terminò con il trionfo di Atene in Champions. I rossoneri arrivarono a Livorno per giocarsi, nell’anticipo del sabato alle 18, la quarta giornata dopo due vittorie ed un pareggio nelle prime tre. Un’ottima partenza che, però, si bloccò nella difficile trasferta contro Lucarelli e compagni che fece registrare uno scialbo 0-0. Il Diavolo giocò male e si fece arginare anche abbastanza agevolmente dagli amaranto che, anzi, sfiorarono pure la vittoria con la traversa colpita dal centrocampista Morrone, ora in forza al Latina.
Ci fu un episodio che, però, segnò indelebilmente quella gara. Clarence Seedorf, spesso e volentieri in quel periodo fonte di gioco da cui partivano le invenzioni e le azioni rossonere, giocò una gara del tutto anonima e fu ritenuto colpevole di un gioco troppo lento. Mister Ancelotti lo rimproverò pesantemente: “Velocizza, gioca a due tocchi”. La risposta dell’olandese non si fece attendere: “Non puoi lamentarti sempre. Dateci una mano anche voi siete fuori”. Questo “simpatico” siparietto fu ripreso dalle telecamere di Sky che poi collezionò anche la controrisposta dell’attuale tecnico del Real Madrid: “guarda che giochi solo perché ho finito i cambi, altrimenti tu vedevi dove andavi”. A quel punto Seedorf si sfogò con un calcione ad una bottiglietta d’acqua che terminò la sua corsa verso i compagni seduti a bordocampo. Non proprio un bel gesto e comportamento in generale, insomma, per quello che attualmente viene considerato il papabile numero uno alla successione di Massimiliano Allegri.