Stadio Ali Sami Yen di Istanbul, il Milan perde 3 a 2 contro il Galatasaray e viene eliminato dal gruppo H di Champions League. Era il 3 novembre del 1999 e da quel giorno, tutte le volte che i rossoneri si sono trovati ad affrontare la prima fase eliminatoria del torneo si sono qualificati alla successiva.
Dal 2007 ad oggi, tuttavia, il cammino del diavolo in Champions si è fermato agli ottavi. Ci hanno pensato prima le inglesi Arsenal, Manchester United e Tottenham poi nel 2012 e 2013 il Barcellona. Il Milan in tutte le occasioni ha giocato il match di andata a San Siro e solo Manchester (partita finita 2-3) e Tottenham (1 a 0 per gli inglesi) sono riusciti ad uscire vincenti anche dalla casa dei rossoneri. Dal 2002 al 2006 è stato invece il Milan a mietere vittime e proseguire. Nella stagione 2002/2003 esisteva ancora la seconda fase a gironi e la squadra di Ancelotti supera facilmente il turno perdendo solo in trasferta col Real Madrid e vincendo tutti gli altri incontri con Borussia Dortmund e Lokomotiv Mosca. Quell’anno finirà poi con Maldini che alza la coppa sotto il cielo di Manchester dopo aver battuto la Juve ai rigori.
I due anni successivi sono tristemente noti, nel 2004 la trasferta ai quarti contro il Deportivo e nel 2005 la finale di Istanbul lasciano un segno indelebile nei ricordi rossoneri. Nel 2006 è il solito Barcellona con un brutto 0-1 a San Siro e lo 0-0 al Camp Nou, dove viene annullato un gol a Shevchenko, a fermare i rossoneri in semifinale. Ci penserà poi Inzaghi ad Atene, come furono Massaro, Savicevic e Desailly nel 94, a far tornare la gioia nel cuore dei tifosi. Per sapere l’avversario di quest’anno il Milan dovrà attendere i sorteggi di lunedì, la speranza è che questa volta Allegri riesca a portare il Milan oltre questo secondo gradino.