Sono passati più di due anni da quando Andrea Pirlo ha dichiarato alla stampa che non avrebbe più rinnovato il contratto con il Milan per accasarsi a parametro zero alla Juventus. Era il 18 maggio 2011 quando, dopo dieci anni di vittorie e successi, ha salutato compagni e tifosi. Molti supporters rossoneri non presero bene lo sgarbo, altri invece preferirono ricordare le 401 presenze in rossonero, impreziosite da 41 reti, e tutti i trofei vinti con un lungo applauso nella partita di addio contro l’Udinese il 22 maggio 2011. Da giocatore del Milan ha vinto due Scudetti, una Coppa Italia, una Supercoppa Italiana, due Champions League, una Coppa del Mondo per Club e due Supercoppe Europee. Il centrocampista bresciano è il giocatore che in un anno, ha disputato più partite nella storia del Milan: 52 nella stagione 2006/2007.
In esclusiva a SkySport è tornato con la memoria a quel maggio del 2011: “Era inevitabile, io e il Milan eravamo arrivati tristemente alla fine di un ciclo. Era necessario un ricambio generazionale. Questo calo è normale: è solo un periodo transitorio dovuto al numero dei giovani in rosa. I rossoneri, anche lo scorso anno, non partirono molto bene. Alla fine però si sono risollevati e sono arrivati terzi in campionato”.