L’avversario che frappone il Milan dalla fase a gironi della Champions League è il Psv Eindhoven. Un avversario che rievoca bei ricordi ai rossoneri ma anche momenti di tanta paura. Il Diavolo ha incontrato gli olandesi per sette volte, sei volte nella massima competizione europea ed una volta in amichevole (che poi è il primo scontro che risale al 1988). Il bilancio pende a favore dei milanesi con quattro vittorie, due sconfitte ed un pareggio. La curiosità è che tutte le volte che il Milan si è trovato di fronte i biancorossi in Champions è poi arrivato lontano: due finali anche se perse (1993 e 2005) ed una semifinale (2006).
La doppia sfida che però è rimasta senza dubbio nella mente e nelle vene (è proprio il caso di dirlo) dei tifosi rossoneri, è senza dubbio quella giocata in semifinale nella stagione 2004/2005. Siamo a cavallo fra l’aprile ed il maggio del 2005 e gli uomini di Ancelotti si trovano ad affrontare gli olandesi di Guus Hiddink. Il 26 aprile i riflettori della Scala del Calcio si accendono per la finale d’andata. Il Psv di Van Bommel, del coreano Park, di Alex, Cocu e Farfan non parte con i favori del pronostico ma ha appena vinto il proprio campionato vincendo 25 partite sulle 30 disputate.
Una squadra tosta insomma che di certo non arriva a San Siro per fare la comparsa. Un gol del solito Sheva, prima della fine del primo tempo, sembra mettere la strada in discesa per i rossoneri ma è solo un’illusione. Nella ripresa il Milan soffre e rischia di subire il pareggio in più occasioni. Un Dida in versione super però dice più volte no agli avversari e, allo scadere, Tomasson sigla la rete fondamentale del raddoppio sfruttando al meglio una respinta corta del portiere su tiro di Kakà.
Il ritorno ad Eindhoven del 4 maggio sembra poco più di una formalità ma si capisce subito che non sarà così. Già al 9’, infatti, accade quanto di peggio possa accadere contro una formazione determinata a recuperare i due gol subiti all’andata. Il coreano Park si infila tra Stam e Maldini e di sinistro batte Dida. Il Milan continua a soffrire ed al 65′ il Psv pareggia i conti della doppia sfida con Cocu. Al 90′ è Massimo Ambrosini a siglare un gol che vale oro anche se ancora la partita non è finita. Infatti 2′ dopo è ancora Cocu ad andare a segno e a mettere i brividi a tutti i milanisti. per fortuna non c’è più tempo ed il Milan passa. Il resto della storia si chiama Istanbul, si chiama Liverpool ma ci fa ancora troppo male per ricordarlo.