Il 23 Maggio 1987, all’età di 26 anni, Massaro segna il gol della vittoria nello Spareggio-Uefa che porta per la prima volta il Milan di Silvio Berlusconi nelle coppe europee. Milan e Sampdoria avevano chiuso il Campionato a pari merito, a 35 punti, e nello spareggio di Torino il gol decisivo lo realizza proprio Daniele di testa, al minuto 102, nel 1′ tempo supplementare su cross di Mauro Tassotti. Risultato finale 1-0 per i rossoneri allenati quel giorno da Fabio Capello.
Il 23 Maggio 1990, invece, Massaro festeggia il suo 29esimo compleanno entrando in campo al 73′ al posto di Carlo Ancelotti, sull’1-0 per il Milan, nella Finale di Coppa dei Campioni a Vienna contro il Benfica. Il Milan vince e si laurea Campione d’Europa per la quarta volta nella sua storia.
(Fonte AcMilan.com)
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