L’esordio avvenne nel 1997 con la maglia della Juventus nell’ex “Delle Alpi” contro gli olandesi del Feyenoord. Fini 5-1 per i bianconeri e lui andò subito in gol. Da allora il rapporto tra Filippo Inzaghi e la Champions League è stato un vero amore, culminato con la maglia del Milan durante la finale del 2007 vinta contro il Liverpool, con tanto di doppietta decisiva.
“Il debutto in Champions è indimenticabile per ogni giocatore – ha raccontato Superpippo al sito UEFA.com -. Facemmo una grande partita, finì 5-1 e io ebbi anche la fortuna di segnare. Il destino mi ha fatto iniziare nel modo migliore un’avventura che poi in Champions League sarà veramente straordinaria”.
Straordinario come fu il suo trasferimento in rossonero nell’estate del 2001. Una scelta che in undici anni gli fruttò ben tre finali di Champions, con due vittorie: nel 2003 contro gli ex compagni della Juventus a Manchester e nel 2007, come detto, ad Atene col Liverpool. Due momenti indimenticabili per la carriera dell’attuale allenatore degli Allievi Nazionali del Milan: “I rigori, gli occhi di Shevchenko. La vittoria del 2003 è indimenticabile per tutti i tifosi milanisti. Sicuramente giocai meglio nel 2003 per tutta la stagione di Champions League e lì meritavo, per come avevo giocato, di decidere anche la finale – ha spiega l’attuale tecnico degli Allievi del Milan -. Però purtroppo, o meno male, il destino di noi attaccanti è segnato dalle grandi partite, dalle finali. Quell’anno lì, feci la metà dei gol rispetto al 2003, ma feci due gol nella finale di Atene. Il primo fortunoso, il secondo con un bellissimo assist di Kaká. Poi sono stato scelto come migliore in campo e sarò sempre ricordato, come fa ogni milanista che mi vede, per quella gara”. Semplicemente indimenticabile.