Nonostante gli acquisti prestigiosi della scorsa estate, la società rossonera si è ritrovata costretta, a causa dei numerosi infortuni stagionali, a tornare sul mercato già in occasione della finestra del mercato invernale: sono giunti in quel periodo alla corte di Allegri: Mark van Bommel ed Urby Emanuelson. I due, entrambi olandesi, sono arrivati a Milano per far fronte agli infortuni di pedine importanti quali: Pirlo, Ambrosini, Boateng, Gattuso, Seedorf.
Mark Van Bommel, centrocampista trentaquattrenne, ha rescisso consensualmente il proprio contratto con il Bayern Monaco, ed è approdando in via Turati con una cessione a titolo gratuito il 25 gennaio 2011, firmando un contratto fino al 30 giugno dello stesso anno. Il debutto con il Milan è stato immediato: il 26 gennaio 2011 ha disputato la sua prima gara in rossonero allo stadio Ferraris di Genova (match di coppa Italia contro la Sampdoria). Qualche giorno dopo, il debutto in serie A, in Catania–Milan (partita vinta 0-2 dai rossoneri ma macchiata dalla prima espulsione italiana di Van Bommel per doppia ammonizione).
Le prestazioni del centrocampista olandese sono state uno dei punti di forza di questo Milan. Van Bommel è un giocatore fisicamente fortissimo, con grande qualità tecnica ed in grado di contrastare gli avversari già nella loro metà campo. Il suo ingaggio è stato sicuramente una mossa vincente, così come il suo impiego nei match clou della stagione. La società ha giustamente deciso di rinnovargli la fiducia: contratto prolungato fino a giugno 2012.
Il secondo rinforzo è stato invece Urby Emanuelson: venticinquenne acquistato dall’Ajax, pagato 1,7 milioni di euro e legato alla società rossonera da un contratto triennale (fino al 20 giugno 2014). Emanuelson ha esordito in maglia rossonera nella stata partita di Van Bommel (Sampdoria–Milan) fornendo peraltro l’assist per il secondo gol di Pato. Nella stessa competizione, l’olandese ha anche siglato un gol, nella sfida interna contro il Palermo conclusasi con il risultato di 2-2.
Sebbene non sia stato titolare in molte partite, Emanuelson ha sempre onorato il suo ruolo quando chiamato in causa da Allegri. Talentuoso e fisicamente prestante, ha meritato la promozione a pieni voti anche se può ancora migliorare per guadagnarsi prossimamente un posto da titolare.